In einer Entfernung von 6 Gehminuten von dem 2-Sterne-Old Chicago Inn liegt Briar Street Theatre. Ein Lobbybereich stehen den Gästen vom Hotel im Viertel Lakeview von Chicago zur Verfügung.
Das Bed & Breakfast liegt ungefähr 150 Meter von der U-Bahn-Station Belmont entfernt und ist in 7 km Entfernung vom Chicago Theatre entfernt. Zu den Sehenswürdigkeiten nicht weit entfernt vom Old Chicago Inn gehört Esthena Theatre. Auch Evergreen Park liegt ca. 10 Gehminuten von der Unterkunft entfernt. Das Kindermuseum Chicago liegt in 8 km Entfernung von der Unterkunft. Die Bushaltestelle Clark & School/Aldine befindet sich in unmittelbarer Nähe zum Old Chicago Inn.
Jeden Morgen wird den Gästen ein kostenloses kontinentales Frühstück serviert. Das Restaurant Giordano's hat eine eigene Auswahl an italienischen Gerichten und liegt etwa 5 Gehminuten von hier entfernt.
